Что такое 3-оксетанон (CAS 6704-31-0)?
3-Оксетанон CAS 6704-31-0 (систематическое название — оксетан-3-он) представляет собой высокореактивное циклическое органическое соединение с четырёхчленным кольцом, содержащим как эфирный кислород, так и карбонильную кетоновую группу. Обычно оно представляет собой бесцветную, прозрачную летучую жидкость, молекулярная структура которой характеризуется сильным внутренним напряжением в кольце. В современной медицинской химии и разработке лекарственных препаратов 3-оксетанон стал исключительно важным строительным блоком и промежуточным соединением. Его широко используют в качестве “гем-диметильного” или карбонильного заместителя для введения оксатанового кольца в молекулы-кандидаты, что значительно повышает метаболическую стабильность, улучшает растворимость в воде и изменяет физико-химические свойства современных активных фармацевтических ингредиентов (АФИ).
Технические характеристики
| Пункт |
Значение |
| Появление |
Бесцветная прозрачная жидкость |
| Температура плавления |
-20 °C (приблизительно) |
| Температура кипения |
140 °C |
| Плотность |
1,231 г/см³ |
| Температура вспышки |
53 °C |
| Показатель преломления |
1.426 |
| Растворимость |
Смешивается с тетрагидрофураном (ТГФ), дихлорметаном, метанолом и водой |
| Условия хранения |
Хранить при температуре -20 °C в атмосфере инертного газа (азота или аргона) для предотвращения полимеризации |
Особенности
- Каркас оксетана с высокой степенью деформации: Четырехчленное гетероциклическое кольцо обладает значительным термодинамическим кольцевым напряжением, что придает ему высокую реакционную способность, обеспечивающую эффективность реакций раскрытия кольца, присоединения и циклоприсоединения.
- Стратегическая карбонильная функциональная группа: Расположение 3-кетогруппы обеспечивает плавное нуклеофильное присоединение, восстановительное аминирование и олефинирование по Виттигу, что способствует чистому присоединению разнообразных фармакофоров.
- Ручка для стабилизации обмена веществ: Включение оксатанового кольца, полученного из этой молекулы, в химические структуры является эффективной стратегией для замены групп, уязвимых с точки зрения метаболизма, что позволяет блокировать окислительное разложение под действием ферментов цитохрома P450.
- Благоприятная физико-химическая модуляция: Выступая в качестве устойчивого биоизостера, он оптимизирует липофильность ($\log P$) целевых соединений, значительно повышая их растворимость в воде при сохранении структурной жесткости.
Приложения
- Фармацевтические исследования и разработка активных фармацевтических ингредиентов: Широко используется в качестве основного промежуточного продукта синтеза в процессах разработки лекарственных средств для создания специализированных низкомолекулярных терапевтических препаратов, содержащих оксетан, потенциальных онкологических препаратов и противовирусных средств.
- Построение гетероциклических соединений: Используется в качестве реактивного химического блока для синтеза широкого спектра сложных спирогетероциклов, оксетаниламинов, производных оксетанола и функционализированных аналогов морфолина.
- Современный органический синтез и расширение циклов: Используется в передовых научных и промышленных исследованиях для проведения региоселективных реакций раскрытия цикла, многокомпонентных конденсаций и химических превращений, обусловленных деформацией.
- Разработка агрохимических препаратов: Используется в качестве структурного прекурсора в синтезе тонкой химии для разработки средств защиты растений нового поколения, целевых фунгицидов и специализированных биопестицидов, требующих повышенной экологической устойчивости.
Упаковка
Компания Mikem предлагает гибкие варианты упаковки, в том числе 25-килограммовые волокнистые бочки для жидких продуктов и мешки из полипропилена (ПП) или полиэтилена (ПЭ) весом 15–25 кг для порошкообразных продуктов; все варианты можно адаптировать с учетом ваших конкретных потребностей.