Что такое 4H-циклопента[2,1-b:3,4-b’]дитиофен-4-он (CAS 25796-77-4)?
4H-Циклопента[2,1-b:3,4-b’]дитиофен-4-он CAS 25796-77-4 (обычно сокращенно называемый CPDT-он) представляет собой жесткий, копланарный, серосодержащий гетероциклический кетон со слиянием колец. Имея вид порошка или кристаллического твердого вещества от оранжевого до янтарного и темно-красного цвета, он характеризуется центральным ядром циклопентадиенона, окруженным двумя симметричными тиофеновыми кольцами. Эта уникальная конфигурация с соединенными тремя кольцами обеспечивает расширенную π-электронную конюгацию и карбонильный центр с дефицитом электронов. Вещество высоко ценится как незаменимый структурный строительный блок и специальный промежуточный продукт в органической электронике, разработке молекулярных материалов и передовой химии перекрестного соединения.
Технические характеристики
| Пункт |
Значение |
| Появление |
От оранжевого до янтарного, от темно-красного порошка до кристаллов |
| Температура плавления |
от 134,0 до 138,0 °C |
| Температура кипения |
349,6±17,0 °C (расчетное значение) |
| Плотность |
1,553 г/см³ |
| Условия хранения |
Хранить в тёмном месте, в закрытой таре, в сухом состоянии при комнатной температуре в инертной атмосфере |
Особенности
- Жесткая π-сопряженная система: Слитое ядро дитиофена и циклопентадиенона обеспечивает превосходную копланарную платформу, способствующую образованию прочных межмолекулярных π-π-стакирований и эффективному переносу заряда.
- Карбонильный центр с дефицитом электронов: Мостиковая карбонильная группа выступает в качестве сильного электроноакцептора, снижая уровни энергии LUMO образующихся молекулярных систем с целью оптимизации архитектуры типа «push-pull».
- Высокореактивные сайты соединения: α-позиции фланкирующих тиофеновых колец обладают высокой восприимчивостью к целенаправленному галогенированию (бромированию), что обеспечивает последующую беспроблемную функционализацию.
- Превосходная универсальность синтетических материалов: Центральная кетоновая группа представляет собой надежный сайт для нуклеофильного присоединения, дициановиниловой модификации или преобразования в полимерные остовы с низкой шириной запрещенной зоны.
Приложения
- Органическая оптоэлектроника и полупроводники: Широко используются в качестве основного строительного блока для синтеза высокоэффективных органических полупроводников p-типа и n-типа, донорно-акцепторных (D-A) сополимеров и нефуллереновых акцепторов (NFA) для органических фотоэлементов (OPV) и органических полевых транзисторов (OFET).
- Кросс-соединение Сузуки и Стилле: Широко используется в исследованиях в области перекрестного соединения под действием палладиевого катализатора, выступая в качестве важнейшего галогенированного прекурсора или производного боронового эфира для расширения сопряженных молекулярных структур.
- Проектирование функциональных материалов: Используется в лабораториях материаловедения для разработки передовых электрохромных материалов, органических светодиодов (OLED) и химических датчиков, в которых требуется возможность регулирования электронных свойств.
- Синтез гетероциклических соединений: Используется в качестве специального исследовательского соединения и органического каркаса высокой чистоты для производства сложных конденсированных тиенильных колец и активных оптоэлектронных химических веществ тонкого назначения.
Упаковка
Компания Mikem предлагает гибкие варианты упаковки, в том числе 25-килограммовые волокнистые бочки для жидких продуктов и мешки из полипропилена (ПП) или полиэтилена (ПЭ) весом 15–25 кг для порошкообразных продуктов; все варианты можно адаптировать с учетом ваших конкретных потребностей.